Ruby on Rails とOpenSSL

Redmineとやらを入れてみようと、Rubyをセットアップしたわけだが、酷かった。

まずRedmine1.3.xの必要要件として
- Ruby1.8.7 /1.8.6 (最新の1.9系未対応)
- Rails 2.3.14
- RubyGems >1.3.7

といわれたのでとりあえずRubyのmswin32をhttp://www.garbagecollect.jp/ruby/mswin32/ja/download/release.htmlのruby-1.8.7-p330-i386-mswin32.zipから解凍してきとうにおいてパスを通した。

次にRubyGemsをhttp://rubyforge.org/frs/?group_id=126のrubygems-1.8.19.zipから解凍してruby setup.rbですんなりインストール。

なおこの時点ですでにzlibとiconvはある状態だった。

こっからgem install rails -v=2.3.14としてRails他必要ライブラリもすんなり入ったのだが、それからが酷かった。

とりあえずSSLEAY32.DLLがないというんで、OpenSSL for Win32のZIPを求めてhttp://www.limber.jp/2011/08/29/898にいってopenssl-1.0.0f-win32-bin_dynamic.zipを解凍してパスを通したら「序数 *** がダイナミック ライブラリ SSLEAY32.dll から見つかりませんでした。」とかいう訳のわからないエラーが出る。
調べたら「古いOpenSSLではだめだから0.9.8をいれろ」ってこれ1.0やん。
仕方ないから同サイトからopenssl-0.9.8s-win32-bin_dynamic.zipに切り替えても文字が変わっただけ。
OpenSSLのZIP配布をあきらめてmsiからいこうとしたら入ってるのにVC++2008Redistributableがないとかいわれるし、そうこうしてサイト回ってるうちにhttp://d.hatena.ne.jp/maechang/20090211/1234353889からリンクがあったOpenSSL-0.9.8e for windowsでやったらようやく動いた。

なんかRedmineが最新未対応なのも微妙だし、RubyもZIPからちゃんとセットアップさせろよとか思った。

追記

http://d.hatena.ne.jp/yssk22/20080101にあるようにenvironment.rbを変えないと500エラーだったり、なんか色々とアレなので使うのが嫌になってきた気がしなくもない。